В статье рассмотрены правовые и организационные аспекты возмещения вреда условно осужденными. Раскрыты последовательность применения мер принуждения и периодичность вынесения предупреждений в случае неисполнения осужденными данной обязанности, выявлены правовые пробелы в части урегулирования периодичности вынесения предупреждений, предложены меры по их устранению. Также исследованы организационные основы взаимодействия уголовно-исполнительных инспекций и территориальных подразделений ФССП России по реализации совместных усилий по возмещению вреда условно осужденными, предложены меры по урегулированию отдельных проблемных вопросов.
В статье на основе данных анкетирования проанализированы проблемы применения института пробации, в том числе в пенитенциарной сфере, сформулированы направления его дальнейшего совершенствования. Установлено, что на практике институт пробации еще не полностью адаптирован. Механизм пенитенциарной пробации не предусматривает дифференциацию мер пробации, включая индивидуальную и групповую социальную работу с осужденными, в зависимости от особенностей личности неоднократно судимого лица - рецидивиста, а также лица, совершившего преступление впервые.