Статья посвящена изучению относительно мало исследованной темы, посвященной педагогической квалиметрии. В статье раскрыта актуальность темы. Дано определение понятия «оценивание системы и процесса воспитания курсантов». Изложены теоретико-методологические основания решения научной задачи повышения качества оценивание системы и процесса воспитания курсантов, а также содержание и структура данного феномена. Показано значение раскрытия содержания понятия для организации воспитания курсантов. Определены и сформулированы принципы и методы оценивания системы и процесса воспитания курсантов. Рассмотрены особенности оценивания системы и процесса воспитания курсантов военной академии (института) Росгвардии. Раскрыты педагогические условия повышения качества оценивания системы и процесса воспитания курсантов военной академии (института) Росгвардии. Определены перспективные направления дальнейших исследований проблемы оценивания системы и процесса воспитания курсантов военной академии (института) Росгвардии.