Владимир Высоцкий был поэтом очень чутким к внутренней форме слова. Многие смыслы, которые он не мог высказать напрямую - по цензурным соображениям - он уводил в подтекст. Причем нередко это был фонетический подтекст, который создавал интерпретаторскую двусмысленность. При этом поэт использовал и сюжетные, и мотивные аллегории, о чем он напрямую сказал в песне «Прошла пора вступлений и прелюдий…». В статье делается попытка классифицировать все двусмысленности в поэзии Высоцкого. Они разделены на две большие группы, которые условно можно назвать: языковые и речевые двусмысленности. Первые - это игра с омонимами, полисемией, столкновением прямого и переносного значений, паронимией. Поэт мастерски «настраивает» контекст так, чтобы актуализировать двоякую «расшифровку» слова, фразы, поэтического образа. Под речевыми двусмысленностями понимается игра с разными типами омофонов (омофоны слабой позиции, регистровые омофоны и т. д.), а также возможной расстановкой знаков препинания при интерполяции песенной речи в графику. В некоторых случаях одна из таких «расшифровок» имеет острый политический подтекст. Омофония может быть усложнена окказиональностью лексем, особенностями поэтической речи (семантизирующее строкоделение, каламбурные рифмы и т. д.).