Предмет. В статье рассматриваются институциональные и технологические ограничения развития среднего бизнеса в России. Автор вводит понятие «ловушка среднего бизнеса» и анализирует ее связь с цифровизацией, денежнокредитной политикой и культурным контекстом, рассматривая причины ее устойчивости и оценивая возможности преодоления на основе использования современных технологий — в первую очередь цифровых решений, автоматизации, а также институциональных реформ. Особое внимание уделяется культурно-историческим факторам, влияющим на экономическое поведение предпринимателей, а также системным ограничениям, связанным с денежной массой и производительностью труда. Научная значимость. В работе предлагаются стратегии выхода на основе институциональных реформ и современных технологий, включая блокчейн, платформенные решения и автоматизацию.